"Red Sky Night" is een luchtig, rusteloos nummer, mede geschreven door Aaron Lee Tasjan en Kim Richey. Het nummer vermengt bolero-elementen en wordt ondersteund door behind-the-scenes beelden van Prophet, zijn band The Mission Express en ¿Qiensave? tijdens de opnamesessies van het album. Hun samensmelting van geluid en creatieve energie is volledig zichtbaar.
Deze track is het nieuwste nummer van zijn aankomende samenwerkingsalbum met cumbia-groep ¿Qiensave?, getiteld Wake The Dead, dat op 25 oktober uitkomt.
Zijn aankomende plaat 'Wake The Dead' is geïnspireerd door de cumbia-bands die Chuck Prophet zag in de clubs van San Francisco na de pandemie, terwijl hij kankerbehandeling onderging. Hij begon samen te spelen met ¿Qiensave?, een band uit Salinas, Californië, en zijn nieuwe album is het resultaat van deze samenwerking.
Deze eerder verschenen titelsong is een perfect voorbeeld van hoe mooi deze samenwerking klinkt.